هيدروكسي سيترونيلال، اسم IUPAC: 3,7-ثنائي ميثيل-7-هيدروكسي أوكتانال، رقم CAS#107-75-5
هيدروكسي سيترونيلال هو ألدهيد عطري صناعي كلاسيكي يُستخدم على نطاق واسع في صناعة العطور العالمية. يمنح رائحة زهرية زنبق / زنبق الوادي (موغيه) حلوة وأنيقة وقوية مع نغمات خضراء منعشة خفيفة، ويتميز بانتشار جيد وثبات عطري ممتاز في التركيبات النهائية.
تتوفر مسارات تصنيع ناضجة متعددة للإنتاج التجاري. يمكن تحضيره عن طريق إماهة السيترونيلال الطبيعي المستخرج من سيت رونيلا جافا أو أوكالبتوس سيترودورا. يبدأ مسار تخليقي آخر من β-باينين، الذي يُحوَّل إلى ميرسين. عند الإماهة، ينتج الميرسين إما لينالول أو خليطًا من الجيرانيول والنيرول. يمكن هدرجة خليط الجيرانيول/النيرول إلى سيترونيلول، ثم يُحوَّل تسلسليًا إلى سيترونيلال وأخيرًا إلى هيدروكسي سيترونيلال. طريقة تخليقية بديلة هي هدرجة 3,7-ثنائي ميثيل-7-هيدروكسي-2-أوكتين-2-ال باستخدام الكربون المحمّل على البلاديوم كمحفز في مذيب إيثيل أسيتات.
فيزيائيًا، هو سائل زيتي شفاف عديم اللون. يذوب بحرية في الإيثانول والزيوت الدهنية بينما يكون قليل الذوبان في الماء والجليسرين. يمتزج بانسجام مع مواد كيميائية عطرية مثل الورد والمسك والصندل والحمضيات، ويُستخدم على نطاق واسع في العطور الراقية وعطور مستحضرات التجميل ومنتجات العناية بالجسم والصابون والمنظفات المنزلية. يمكن أيضًا استخدامه بنسبة محدودة في تنكيه الأغذية لأنظمة نكهة الحمضيات والشمام وفقًا للمعايير ذات الصلة.
ملاحظة التعامل: هذه المادة مسبِّب حساسية عطرية معروف ومهيّج للجلد. يجب استخدامها وفقًا لحدود لوائح IFRA التنظيمية. ارتدِ قفازات واقية وواقيًا للعين أثناء المناولة. خزّنها في حاويات محكمة الإغلاق في ظروف باردة ومظلمة، بعيدًا عن مصادر الحرارة والعوامل المؤكسدة لمنع التدهور التأكسدي.
| الخصائص الكيميائية لـ 3,7-ثنائي ميثيل-7-هيدروكسي أوكتانال |
| نقطة الانصهار | 22-23 °س |
| نقطة الغليان | 257 °س (مرجع) |
| الكثافة | 0.923 غ/مل عند 25 °س (مرجع) |
| ضغط البخار | 0.547 باسكال عند 20 °س |
| معامل الانكسار | ن |
| FEMA | 2583 | هيدروكسي سيترونيلال |
| Fp | أعلى من 230 درجة فهرنهايت |
| درجة حرارة التخزين | جو خامل، يُخزن في المجمد، تحت -20 درجة مئوية |
| الذوبان | بنزين (قليلاً)، كلوروفورم (قليلاً)، ميثانول (قليلاً) |
| pka | 15.31±0.29 (متوقع) |
| شكل | سائل |
| لون | شفاف عديم اللون |
| الكثافة النوعية | 0.93 |
| رائحة | عند 100.00%. زهري زنبق حلو أخضر شمعي استوائي بطيخ |
| نوع الرائحة | زهري |
| مصدر بيولوجي | اصطناعي |
| الذوبان في الماء | 35 جم/لتر عند 20 درجة مئوية |
| رقم JECFA | 611 |
| الاستقرار: | حساس للهواء |
| التطبيق الرئيسي | النكهات والعطور |
| وظائف مكونات مستحضرات التجميل | تعطير |
| InChI | 1S/C10H20O2/c1-9(6-8-11)5-4-7-10(2,3)12/h8-9,12H,4-7H2,1-3H3 |
| InChIKey | WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [H]C(=O)CC(C)CCCC(C)(C)O |
| LogP | 1.68 عند 25 درجة مئوية |
| مرجع قاعدة بيانات CAS | 107-75-5 (مرجع قاعدة بيانات CAS) |
| مرجع كيمياء NIST | هيدروكسي سيترونيلال (107-75-5) |
| نظام سجل المواد التابع لوكالة حماية البيئة | أوكتانال، 7-هيدروكسي-3،7-ثنائي ميثيل- (107-75-5) |
| معلومات السلامة |
| رموز الخطر | شي |
| عبارات المخاطر | 38-41-43 |
| عبارات السلامة | 26-39-36/37 |
| ريدادار | UN1230 - الفئة 3 - مجموعة التعبئة 2 - ميثانول، محلول |
| WGK ألمانيا | 1 |
| رتكس | RG7850000 |
| تسكا | مدرج في قانون TSCA |
| رمز النظام المنسق | 29124990 |
| فئة التخزين | 10 - سوائل قابلة للاشتعال |
| تصنيفات المخاطر | تهيج العين (الفئة 2) تهيج الجلد (الفئة 2) حساسية الجلد (الفئة 1) |
