2-ميركابت-5-ميثوكسي بنزيميدازول هو وسيط كيميائي دقيق حلقي غير متجانس متعدد الاستخدامات يُستخدم على نطاق واسع في التخليق الصيدلاني. يُستخدم في تحضير مثبطات COX-2 لتطوير الأدوية المضادة للالتهابات.
يُستخدم أيضًا في تخليق العديد من مشتقات البنزيميدازول عالية القيمة، بما في ذلك 5-ميثوكسي-2[[(4-ميثوكسي-3,5-ثنائي ميثيل-2-بيريدينيل) ميثيل] سلفونيل]-1H-بنزيميدازول، و5-ميثوكسي-2[[(4-ميثوكسي-3,5-ثنائي ميثيل بيريدين-2-يل-1-أكسيد) ميثيل] سلفونيل]-1H-بنزيميدازول، بالإضافة إلى ثلاثي[μ-1,2-ثنائي(ثنائي فينيل فوسفينو)إيثان]-1:2κ²P:P′;1:3κ²P:P′;2:3κ²P:P′-ثنائي-μ-بروميدو-1:2κ⁴Br:Br-بروميدو-3κBr-ثلاثي نحاس(I) أسيتون نصف مذيب لأبحاث كيمياء التنسيق والمحفزات.
علاوة على ذلك، يعمل هذا المركب ككتلة بناء حلقية غير متجانسة حاسمة للتخليق العضوي. وهو معروف جيدًا باعتباره الوسيط الأساسي لعقار أوميبرازول. أوميبرازول هو مثبط مضخة بروتون كلاسيكي مضاد للقرحة، يمكنه تثبيط إفراز حمض المعدة بشكل فعال. لذلك، فإن 2-ميركابت-5-ميثوكسي بنزيميدازول هو مادة خام أساسية لتصنيع عقار أوميبرازول المضاد للقرحة.
بفضل تفاعله الكيميائي المستقر ونقائه القابل للتحكم، يُفضل هذا الوسيط في مختبرات البحث والتطوير الصيدلانية ومصنعي المكونات الصيدلانية النشطة. وهو يدعم التخليق العضوي متعدد المسارات ويمكن تطبيقه في تطوير المواد الكيميائية الدقيقة المخصصة لاكتشاف الأدوية الجديدة.
| الخصائص الكيميائية لـ 2-ميركابت-5-ميثوكسي بنزيميدازول |
| نقطة الانصهار | 261-263 درجة مئوية (مضاءة) |
| نقطة الغليان | 309.4±44.0 درجة مئوية (متوقع) |
| الكثافة | 1.2425 (تقدير تقريبي) |
| ضغط البخار | 0.001 باسكال عند 25 درجة مئوية |
| معامل الانكسار | 1.5690 (تقدير) |
| درجة حرارة التخزين | 2-8 °م |
| الذوبان | ثنائي ميثيل سلفوكسيد (قليلاً)، ميثانول (بشكل ضئيل) |
| شكل | مسحوق |
| pka | 10.13±0.30(متوقع) |
| لون | أبيض مائل إلى الأصفر البني الفاتح |
| الذوبان في الماء | غير قابل للذوبان |
| حساس | حساس للهواء |
| BRN | 3605123 |
| InChI | 1S/C8H8N2OS/c1-11-5-2-3-6-7(4-5)10-8(12)9-6/h2-4H,1H3,(H2,9,10,12) |
| InChIKey | KOFBRZWVWJCLGM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COc1ccc2[nH]c(S)nc2c1 |
| LogP | 1.52-2.399 |
| مرجع قاعدة بيانات CAS | 37052-78-1(مرجع قاعدة بيانات CAS) |
| معلومات السلامة |
| رموز الخطر | شي، إكس إن |
| عبارات المخاطر | 36/37/38-37-22 |
| عبارات السلامة | 26-36 |
| WGK ألمانيا | 3 |
| فئة الخطر | مهيج |
| رمز النظام المنسق | 29332900 |
| فئة التخزين | 11 - مواد صلبة قابلة للاشتعال |
| تصنيفات المخاطر | سمية حادة 4 عن طريق الفم سام مائي مزمن 3 حساسية الجلد (الفئة 1) |
