كلوتريمازول CAS#23593-75-1
كلوتريمازول هو مركب مضاد للفطريات عالي الفعالية وواسع الطيف من فئة الإيميدازول، يُستخدم على نطاق واسع في مجالات المواد الخام الصيدلانية والمستحضرات الطبية والأبحاث الكيميائية الحيوية. يُظهر نشاطًا قويًا في تثبيط وقتل مجموعة واسعة من الفطريات المسببة للأمراض، بما في ذلك الفطريات الجلدية والخمائر والعفن وغيرها من السلالات الفطرية التي تسبب عادةً العدوى الفطرية السطحية والجهازية لدى البشر والحيوانات.
كآلية عمل أساسية، يستهدف الكلوتريمازول بشكل خاص ويرتبط بإحكام بنظير إنزيم ستيرول 14-α ديميثيلاز B المشتق من الرشاشيات الدخناء، مع تقارب ارتباط عالي يُسجل عند KD = 103 نانومولار. عن طريق تثبيط نشاط هذا الإنزيم الرئيسي، يثبط المركب بشكل فعال تخليق الإرغوستيرول، وهو مكون هيكلي لا غنى عنه لأغشية الخلايا الفطرية. يؤدي هذا التداخل إلى تعطيل سيولة الغشاء ونفاذيته وسلامته، مما يؤدي إلى تسرب المواد داخل الخلايا، وتثبيط تكاثر الفطريات، وموت الخلايا الفطرية في النهاية. بما يتوافق مع الخصائص الدوائية لمضادات الفطريات الإيميدازولية الأخرى، يوفر الكلوتريمازول أداءً مضادًا للفطريات مستقرًا وموثوقًا عبر أنواع فطرية متعددة.
بالإضافة إلى خصائصه المضادة للفطريات البارزة، يُظهر الكلوتريمازول تأثيرات تنظيمية كبيرة على القنوات الأيونية في الثدييات. فهو يثبط بشكل فعال قناتين مهمتين من قنوات البوتاسيوم المعتمدة على الكالسيوم في خلايا الثدييات، وهما Kv1.3 وIK-1، بتركيزات تثبيط دقيقة تبلغ IC50 = 6.0 ميكرومولار وIC50 = 0.07 ميكرومولار على التوالي. هذه الخاصية الدوائية الفريدة تجعله أيضًا مركبًا بحثيًا مهمًا في فسيولوجيا الخلية وعلم المناعة والدراسات الطبية الحيوية ذات الصلة.
يظهر منتج الكلوتريمازول لدينا على شكل مسحوق أبيض موحد ذو نقاوة عالية، وخصائص كيميائية مستقرة، ومحتوى منخفض من الشوائب، واتساق ممتاز بين الدفعات. يتم إنتاجه واختباره بدقة وفقًا للمعايير الصيدلانية الدولية، وهو مؤهل بالكامل لمعالجة التركيبات، والتصنيع الصيدلاني، والأبحاث المخبرية، والتصدير العالمي بكميات كبيرة. يمكن تقديم الوثائق الفنية الكاملة بما في ذلك شهادة التحليل وصحيفة بيانات السلامة وتقارير المواصفات الكاملة لدعم تسجيل العملاء وتقديم العطاءات والتخليص الجمركي للاستيراد.
| الخصائص الكيميائية لكلوتريمازول |
| نقطة الانصهار | 147-149°م |
| نقطة الغليان | 501.14°م (تقدير تقريبي) |
| الكثافة | 1.1095 (تقدير تقريبي) |
| معامل الانكسار | 1.5940 (تقدير) |
| درجة حرارة التخزين | 2-8 °م |
| الذوبان | قابل للذوبان في الكلوروفورم وثنائي ميثيل سلفوكسيد وثنائي ميثيل فورماميد والكحوليات |
| pka | pKa 4.7 (إيثانول 50% مائي) (غير مؤكد) |
| شكل | صلب |
| لون | أبيض إلى أبيض تقريبًا |
| الذوبان في الماء | <10 ملغ/لتر (25 درجة مئوية) |
| λmax | 556 نانومتر (محلول فوسفات) (مذكور) |
| ميرك | 14,2417 |
| التطبيق الرئيسي | صيدلاني جزيء صغير صيدلاني |
| وظائف مكونات مستحضرات التجميل | مضاد للميكروبات مضاد للزهم |
| InChI | InChI=1S/C22H17ClN2/c23-21-14-8-7-13-20(21)22(25-16-15-24-17-25,18-9-3-1-4-10-18)19-11-5-2-6-12-19/h1-17H |
| InChIKey | VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1N(C(C2=CC=CC=C2Cl)(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=CN=1 |
| مرجع كيمياء NIST | كلوتريمازول (23593-75-1) |
| معلومات السلامة |
| رموز الخطر | Xn |
| عبارات المخاطر | 22-36/38 |
| عبارات السلامة | 26-36 |
| WGK ألمانيا | 3 |
| رتكس | NI4377000 |
| رمز النظام المنسق | 29332900 |
| فئة التخزين | 11 - مواد صلبة قابلة للاشتعال |
| تصنيفات المخاطر | سمية حادة 4 عن طريق الفم مائي حاد 1 مائي مزمن 1 تهيج العين (الفئة 2) تهيج الجلد (الفئة 2) |
| بيانات المواد الخطرة | 23593-75-1 (بيانات المواد الخطرة) |
| السمية | الجرعة المميتة النصفية في ذكور الفئران والجرذان (ملغم/كغم): 923، 708 عن طريق الفم (Tettenborn) |
