إن N-(تريميثيل سيليل)إيميدازول (TMSI) هو عامل سيليلة انتقائي قوي للكحولات والفينولات ومركبات 1،3-ثنائي كربونيل. يتفاعل مع الإسترات لتكوين إيميدازوليدات، ويدعم تخليق أحادي الثيوأسيتال O-تريميثيل سيليل، ويحقق أروماتة الحلقة A في الهياكل الستيرويدية.
يشارك في تفاعلات عضوية أساسية متعددة: تفاعلات سيليلة الهيدروكسيل، تفاعلات تكوين أمينال السيليل، تفاعلات سيليلة النيتروجين، تكوين إيميدازول الأسيل، تفاعلات إضافة مايكل، تفاعلات الاستبدال، تكوين فوسفوروإيميدازوليدات، وغيرها.
يُستخدم على نطاق واسع في تخليق الوسائط الصيدلانية والبحث والتطوير في الكيماويات الدقيقة، حيث يوفر حماية انتقائية لمجموعات الهيدروكسيل. كما يعمل ككاشف اشتقاق لتحليل GC-MS للكربوهيدرات والستيرولات والمنتجات الطبيعية، مما يعزز تطايرية المحللات للتحليل النوعي والكمي الكروماتوغرافي.
| الخصائص الكيميائية لـ N-(تريميثيل سيليل)إيميدازول |
| نقطة الانصهار | -42 درجة مئوية |
| نقطة الغليان | 93-94 درجة مئوية عند 14 مم زئبق (مذكور) |
| الكثافة | 0.957 جم/مل عند 20 درجة مئوية |
| معامل الانكسار | ن |
| Fp | 42 درجة فهرنهايت |
| درجة حرارة التخزين | يُخزن تحت +30 درجة مئوية. |
| الذوبان | كلوروفورم |
| شكل | سائل |
| pka | 7.96±0.10(متوقع) |
| لون | عديم اللون إلى أصفر شفاف |
| الكثافة النوعية | 0.956 |
| الذوبان في الماء | يتحلل |
| حساس | حساس للرطوبة |
| حساسية التحلل المائي | 7: يتفاعل ببطء مع الرطوبة/الماء |
| BRN | 606148 |
| الاستقرار: | حساس للهواء والرطوبة |
| InChI | 1S/C6H12N2Si/c1-9(2,3)8-5-4-7-6-8/h4-6H,1-3H3 |
| InChIKey | YKFRUJSEPGHZFJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C[Si](C)(C)n1ccnc1 |
| مرجع قاعدة بيانات CAS | 18156-74-6(مرجع قاعدة بيانات CAS) |
| مرجع كيمياء NIST | 1H-إيميدازول، 1-(تريميثيلسيليل)- (18156-74-6) |
| نظام سجل المواد التابع لوكالة حماية البيئة | 1H-إيميدازول، 1-(تريميثيلسيليل)- (18156-74-6) |
| معلومات السلامة |
| رموز الخطر | F، Xi، C |
| عبارات المخاطر | 11-36/37/38-14-40-34-37-35-20/21/22 |
| عبارات السلامة | 16-26-33-37/39-45-36/37/39 |
| ريدادار | UN 1993 3/PG 2 |
| WGK ألمانيا | 3 |
| رتكس | NI8700000 |
| ف | 10-21 |
| درجة حرارة الاشتعال الذاتي | 540 °C DIN 51794 |
| تسكا | مدرج في قانون TSCA |
| فئة الخطر | 3 |
| مجموعة التعبئة | II |
| رمز النظام المنسق | 29332990 |
| فئة التخزين | 3 - سوائل قابلة للاشتعال |
| تصنيفات المخاطر | سمية حادة 4 عن طريق الفم تهيج العين (الفئة 2) سائل قابل للاشتعال 2 تهيج الجلد (الفئة 2) |
في الكيمياء الاصطناعية، يعمل TMSI كعامل سيليلة ممتاز للكحولات والفينولات ومركبات 1،3-ديكربونيل. يتفاعل بكفاءة مع الإسترات لإنتاج إيميدازوليدات عالية النقاء ويدعم التحضير المخصص لـ O-تريميثيل سيليل مونوثيوأسيتال. وهو فعال بشكل فريد لتعديل الأروماتة للحلقة A في الهياكل الستيرويدية، ويلعب دورًا لا غنى عنه في تخليق المواد الصيدلانية الفعالة الستيرويدية وتحسين الجزيئات النشطة الطبيعية.
يشارك هذا المنتج في مجموعة واسعة من التفاعلات العضوية المتطورة، بما في ذلك تفاعلات سيليلة الهيدروكسيل، وتفاعلات تكوين الأمينال السيليلي، وتفاعلات سيليلة النيتروجين، وتكوين إيميدازول الأسيل، وتفاعلات إضافة مايكل، وتفاعلات الاستبدال النووي، وتكوين الفوسفوروإيميدازوليدات. يعمل نشاطه التفاعلي المستقر على تحسين معدلات التحويل بشكل فعال، ويقلل من تكوين المنتجات الثانوية، ويعزز النقاء الكلي للمنتجات الاصطناعية.
من أبرز مزايا TMSI هي انتقائيته التفاعلية الممتازة. فهو يحمي مجموعات الهيدروكسيل بشكل تفضيلي دون التدخل في المجموعات الأمينية وهياكل الكيتون الخاملة، مما يتيح حماية دقيقة للمجموعات في الجزيئات المعقدة التي تحتوي على مجموعات وظيفية نشطة متعددة. تعمل هذه الخاصية على تحسين قابلية التحكم في التفاعل وإنتاجية المنتج بشكل كبير في تخليق الوسائط الصيدلانية والتحضير العضوي متعدد الخطوات.
في الكيمياء التحليلية، يعمل TMSI ككاشف مشتق رئيسي للكشف بواسطة GC-MS. يمكنه اشتقاق المواد القطبية مثل السكريات والأحماض العضوية والستيرولات والهرمونات والمركبات الأمينية بكفاءة، مما يحسن بشكل كبير من تطايرية واستقرارية العينات المختبرة. يحل صعوبات الكشف للمركبات القطبية غير المتطايرة وغير المستقرة حرارياً، مما يضمن التحليل النوعي والكمي الدقيق في الاختبارات الصيدلانية، وفحص الأغذية، والبحوث الكيميائية الحيوية.
بالإضافة إلى التطبيقات الاصطناعية والتحليلية، يمكن استخدام TMSI أيضًا كمحفز ومعدل عالي الكفاءة في تصنيع المواد الكيميائية الدقيقة. فهو يسرع تفاعلات الأسترة، والأسترة التبادلية، والبلمرة الجزئية، مما يحسن كفاءة الإنتاج مع الحفاظ على جودة المنتج المستقرة. يُعترف به على نطاق واسع في مصانع الأدوية، ومختبرات البحث والتطوير الكيميائي، وصناعات تصنيع الكواشف عالية النقاء لنشاطه العالي، وانخفاض بقايا الشوائب، ونظام التفاعل المعتدل.
مع مراقبة الجودة الصارمة، والنقاء العالي، والخصائص الكيميائية المستقرة، يضمن N-(تريميثيل سيليل)إيميدازول لدينا كفاءة سيليلة وأداء اشتقاق متسقين في الإنتاج الصناعي الدفعي والبحث المختبري، مما يجعله خيارًا موثوقًا لمشاريع التخليق الصيدلاني والكيميائي الدقيق عالي الجودة.
