![1،5،7-تريازابيسيكلو[4.4.0]ديك-5-إين CAS#5807-14-7](https://tianjinxinming.cdn.aihuazhi.cn/250/2026_03_30_140250_png_27b7a2471e.webp)
1،5،7‑تريازابيسيكلو[4.4.0]ديك‑5‑ين (TBD)｜رقم CAS# 5807‑14‑7
TBD هو مركب غوانيدين ثنائي الحلقة نموذجي يُعتمد على نطاق واسع في مختلف سير العمل الكيميائي العضوي. وبصفته محفزًا عضويًا عالي الأداء، يُظهر أداءً ملحوظًا في تخليق البوليمرات، وإعادة التدوير الكيميائي للبوليمرات، وعمليات استخدام ثاني أكسيد الكربون، بالإضافة إلى تحضير مشتقات مختلفة من الأحماض الكربوكسيلية.
بفضل مواضع النيتروجين المحبة للنوى إلى جانب مجموعات NH المحبة للإلكترونات داخل إطاره الجزيئي، يتصرف TBD ككاشف كيميائي متعدد الوظائف. يمكنه أن يعمل ليس فقط كقاعدة فائقة عضوية قوية، بل أيضًا كعامل نقل أسيل فعال ومنشط للروابط الهيدروجينية لتسهيل مسارات التحولات المعقدة. ويُظهر كفاءة تحفيزية بارزة لإضافات مايكل وغيرها من تفاعلات الإضافة المترافقة من فئة مايكل.
يمكن لهذا المحفز العضوي المتاح تجاريًا أيضًا تحقيق التحضير السريع لمركبات 3‑هيدروكسي إيزويندولين‑1‑ون انطلاقًا من مواد خام 3‑ألكيليدين فثاليد[1‑2]. وبفضل آلية التنشيط المزدوج، يتيح TBD ظروف تفاعل معتدلة نسبيًا، مما يساعد على تقليل متطلبات الكواشف القاسية وتحسين معدلات التحويل للعديد من المسارات الاصطناعية.
الخصائص الكيميائية لـ 1،5،7-تريازابيسيكلو[4.4.0]ديك-5-ين |
نقطة الانصهار | 125-130 درجة مئوية (مذكور) |
نقطة الغليان | 222.3±23.0 درجة مئوية (متوقع) |
الكثافة | 1.28±0.1 جم/سم³ (متوقع) |
درجة حرارة التخزين | تحت غاز خامل (نيتروجين أو أرجون) عند 2–8 درجة مئوية |
الذوبان | التولوين: قابل للذوبان 1 جم/15 مل |
شكل | مسحوق إلى بلورة |
pka | 14.47±0.20(متوقع) |
لون | أبيض إلى أبيض تقريبًا |
الذوبان في الماء | أسيتونتريل: قابل للذوبان |
BRN | 3242 |
InChI | InChI=1S/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9) |
InChIKey | FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C12=NCCCN1CCCN2 |
مرجع قاعدة بيانات CAS | 5807-14-7(مرجع قاعدة بيانات CAS) |
معلومات السلامة |
رموز الخطر | C |
عبارات المخاطر | 34 |
عبارات السلامة | 26-36/37/39-45-27 |
ريدادار | UN 1759 8/PG 2 |
WGK ألمانيا | 3 |
ف | 9-21-34 |
تسكا | مدرج في قانون TSCA |
فئة الخطر | 8 |
مجموعة التعبئة | ثالثاً |
رمز النظام المنسق | 29335990 |
فئة التخزين | 8أ - مواد خطرة قابلة للاشتعال ومسببة للتآكل |
تصنيفات المخاطر | تآكل الجلد 1ب |
يعمل 1,5,7-تريازابيسيكلو[4.4.0]ديك-5-ين (TBD) كحفاز عضوي عالي النشاط ومناسب تمامًا لدفع تفاعل تحلل الأميد لمركبات الإستر، مما يعزز التحول الكيميائي الفعال في ظل ظروف تفاعل معتدلة نسبيًا.
يعمل هذا المركب أيضًا كحفاز فعال لتسهيل تفاعل الإضافة المباشرة بين مجموعات P(O)-H الوظيفية وركائز الألكين المنشطة المتعددة. تشمل المواد الخام القابلة للتطبيق في هذا النظام فوسفيتات ثنائي الألكيل وكذلك فوسفونيت ثنائي الفينيل، مما يدعم بناء الأجزاء الهيكلية للفوسفور العضوي للتخليق الكيميائي الدقيق.
عند تثبيته على حاملات بوليمرية لتكوين TBD المدعوم بالبوليمر (PTBD)، يمكن لهذه المادة أن تعمل كقاعدة صلبة وكعامل كاشط كيميائي. تُستخدم على نطاق واسع لتحضير منتجات الأريل إيثر عبر التفاعل بين مواد البداية الفينولية وهاليدات الألكيل أو هاليدات الأريل؛ ويجلب الشكل المدعوم فوائد إضافية لفصل ما بعد التفاعل واستعادة المحفز.
التوريد والمهلة الزمنية
نوفر أنماط توريد مرنة لهذا العنصر. بالنسبة للبضائع المتوفرة في المخزون، يمكن ترتيب الشحن خلال 2-3 أيام عمل. بالنسبة للطلبات التي تتطلب تصنيعًا مخصصًا جديدًا، ستكون مهلة الإنتاج 7-10 أيام عمل.
