حمض الشيكيميك هو مادة بلورية بيضاء عالية الذوبان في الماء. يُشتق اسمه من عشبة الشيكيمي (Illicium anisatum)، وهو نبات ياباني تم الحصول عليه منه لأول مرة. يعمل هذا المركب كوسيط أيضي رئيسي في كل من النباتات والكائنات الحية الدقيقة.
تقليديًا، كان المصدر الرئيسي لحمض الشيكيميك هو الثمار الناضجة المجففة لأنواع الإيليسيوم، وخاصة اليانسون النجمي الياباني (Illicium anisatum). ومع ذلك، استكشفت الدراسات الحديثة طرق استخلاص بديلة، بما في ذلك عزل حمض الشيكيميك من ثمار أشجار اللبان (Liquidambar formosana) وإبر الصنوبر.
حمض سيكلوهكسين كربوكسيلي بلوري أبيض عالي الذوبان في الماء (180 جم/لتر عند 20 درجة مئوية)، سُمي على اسم عشبة الشيكيمي اليابانية (Illicium anisatum). يتميز هذا الوسيط الأيضي الرئيسي بثلاثة مراكز كيرالية (تكوين 3R,4S,5R) ويعمل كسلف كيميائي حيوي للأحماض الأمينية العطرية (فينيل ألانين، تيروسين، تريبتوفان) في مسار الشيكيمات.
| المعلمة | قيمة |
| الوزن الجزيئي | 174.15 جم/مول |
| نقطة الانصهار | 185-187°م (تحلل) |
| الدوران النوعي | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| قيم pKa | pKa₁=4.04, pKa₂=5.85 |
| لوغاريتم التوزيع (أوكتانول-ماء) | -1.38 |
| امتصاص الأشعة فوق البنفسجية | λ<sub>max</sub> = 214 نانومتر |
| الاستقرار الحراري | يتحلل عند >200°م |
طرق الإنتاج والمصادر
1. استخلاص النباتات التقليدية
| المصدر | إنتاج حمض الشيكيميك | عملية الاستخلاص |
| يانسون نجمي ياباني (Illicium anisatum) | 3-5% من الوزن الجاف | - التحلل الحمضي (H₂SO₄) - التنقية بالتبادل الأيوني |
| يانسون نجمي صيني (I. verum) | 5-8% من الوزن الجاف | - ارتجاع الإيثانول - التبلور (درجة الحموضة 3.5) |
| شجرة اللبان (أنواع Liquidambar) | 1.2-2.1% من الوزن الجاف | - التحلل القلوي - الترشيح بالكربون النشط |
| إبر الصنوبر (أنواع Pinus) | 0.3-0.8% من الوزن الجاف | - استخلاص ثاني أكسيد الكربون فوق الحرج - عزل بواسطة الكروماتوغرافيا السائلة عالية الأداء |
2. التخمير (الطريقة الصناعية السائدة)
الإشريكية القولونية المهندسة: إنتاجية >70 غ/لتر (مادة خام من الجلوكوز)
السلالة: الإشريكية القولونية K12/ΔaroL/ΔaroK
التخمير: 37 درجة مئوية، درجة الحموضة 7.0، 60 ساعة
3. التخليق الكيميائي
طريق غير متماثل: تفاعل ديلز-ألدر للفوران مع حمض الأكريليك (فائض إنانتيوميري >98%)
التكلفة: 2,500 دولار/كجم (مقابل 400 دولار/كجم للتخمير)
| الدرجة | النقاء | الشوائب الرئيسية | التطبيقات |
| درجة صيدلانية | >99.5% | أحماض أمينية عطرية <0.1% | تخليق مضاد للفيروسات |
| درجة غذائية | >98.0% | معادن ثقيلة <10 جزء في المليون | مكونات وظيفية |
| درجة بحثية | >99.9% | سمية داخلية <0.01 وحدة دولية/ملغ | دراسات حركية الإنزيمات |
| صناعي | >95.0% | ماء <0.5% | تخليق كيميائي زراعي |
خيارات التعبئة والتغليف
| تنسيق | سعة | المادة |
| قوارير زجاجية | 1-100 غرام | زجاج كهرماني + ختم PTFE |
| زجاجات HDPE | 0.5-5 كجم | مساحة رأس نيتروجين |
| براميل ألياف | 25 كجم | بطانة بولي إيثيلين مزدوجة |
| حجم مخصص | أكثر من 100 كجم | أكياس مفرغة من الهواء |
