كحول البنزيل (الصيغة الكيميائية:C6H5CH2OH) هو سائل عطري لزج عديم اللون، كثافته 1.045 جم/مل عند 25 درجة مئوية. بصفته أبسط كحول أليفاتي فينيل، يمكن وصفه بأنه بنزين مستبدل بمجموعة هيدروكسي ميثيل أو ميثانول مستبدل بمجموعة فينيل.
يؤدي التخزين الطويل إلى أكسدة بطيئة، مما يخلق رائحة خفيفة من اللوز المر. هذا المذيب القطبي منخفض السمية ومنخفض ضغط البخار يُستخدم على نطاق واسع في الصناعات الكيميائية. قابل للاشتعال وقابل للذوبان قليلاً في الماء (1 جم/25 مل ماء)، وهو قابل للامتزاج تمامًا مع الإيثانول والإيثر والبنزين والكلوروفورم والمذيبات العضوية الأخرى. يوجد بشكل طبيعي في أشكال حرة وإسترات في زيوت الياسمين والإيلنغ والفرانجيباني والصفير وزهرة القمر وبلسم البيرو وبلسم تولو الأساسية، ويمتلك كحول البنزيل التجاري رائحة لوز خفيفة ناتجة عن الأكسدة التدريجية في الهواء إلى بنزالدهيد وأنيسول.
يمكن أكسدته إلى حمض البنزويك بواسطة مؤكسدات قوية مثل حمض النيتريك المركز. له خصائص مخدرة خفيفة ولكنه يهيج العينين والجلد والجهاز التنفسي. يؤدي البلع أو الاستنشاق أو التعرض الجلدي إلى الصداع والغثيان والقيء وعدم الراحة في الجهاز الهضمي، وفي الحالات الشديدة قد يؤدي إلى تشنجات أو غيبوبة. الجرعة الفموية المميتة النصفية (LD₅₀) للفئران هي 1230 ملغم/كغم. من الناحية الأيضية، يتحول إلى حمض البنزويك في الجسم، ثم يرتبط مع الجلايسين الكبدي ليشكل حمض الهيبوريك ليتم إفرازه. من المهم ملاحظة أن الحقن العضلي باستخدام كحول البنزيل كمذيب قد يسبب تقلص العضلات الألوية.
الخصائص الكيميائية لكحول البنزيل
| نقطة الانصهار | -15 درجة مئوية |
| نقطة الغليان | 205 درجة مئوية |
| الكثافة | 1.045 غ/مل عند 25 درجة مئوية (مختبر) |
| كثافة البخار | 3.7 (مقارنة بالهواء) |
| ضغط البخار | 13.3 مم زئبق (100 درجة مئوية) |
| معامل الانكسار | n20/D 1.539 (مختبر) |
| فيما | 2137 | كحول البنزيل |
| نقطة الوميض | 201 درجة فهرنهايت |
| درجة حرارة التخزين | يخزن عند درجة حرارة من +2 درجة مئوية إلى +25 درجة مئوية. |
| الذوبان | H2O: 33 ملغ/مل، شفاف، عديم اللون |
| Pka | 14.36±0.10 (متوقع) |
| الشكل | سائل |
| اللون | APHA: ≤20 |
| القطبية النسبية | 0.608 |
| رائحة | خفيف، لطيف. |
| حد الانفجار | 1.3-13%(V) |
| نوع الرائحة | زهري |
| الذوبان في الماء | 4.29 جم/100 مل (20 درجة مئوية) |
| ميرك | 14,1124 |
| رقم جيكفا | 25 |
| رقم BRN | 878307 |
| ثابت قانون هنري | <2.70 × 10⁻⁷ عند 25 درجة مئوية (طريقة ديناميكية حرارية - GC/UV، Altschuh وآخرون، 1999) |
| حدود التعرض | لم يتم تحديد حد للتعرض. نظرًا لانخفاض ضغط بخاره وانخفاض سميته، فإن الخطر الصحي على البشر من التعرض المهني يجب أن يكون منخفضًا جدًا. |
| ثابت العزل الكهربائي | 13.1 (20 درجة مئوية) |
| مفتاح InChI | WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N |
| لوغاريتم التقسيم | 1.05 عند 20 درجة مئوية |
| مرجع قاعدة بيانات CAS | 100-51-6 (مرجع قاعدة بيانات CAS) |
| مرجع كيمياء NIST | كحول البنزيل (100-51-6) |
| نظام تسجيل المواد التابع لوكالة حماية البيئة | كحول البنزيل (100-51-6) |
معلومات السلامة
| رموز الخطر | Xn,T |
| عبارات المخاطر | 20/22-63-43-36/37/38-23/24/25-45-40 |
| بيانات السلامة | 26-36/37-24/25-23-53 |
| رقم تعريف البضائع الخطرة | UN 1593 6.1/PG 3 |
| WGK ألمانيا | 1 |
| رقم تسجيل المواد السامة | DN3150000 |
| F | 8-10-23-35 |
| درجة حرارة الاشتعال الذاتي | 817 درجة فهرنهايت |
| قانون مراقبة المواد السامة | نعم |
| رمز النظام المنسق | 29062100 |
| بيانات المواد الخطرة | 100-51-6 (بيانات المواد الخطرة) |
| السمية | الجرعة المميتة 50 عن طريق الفم في الجرذان: 3.1 غ/كغ (سميث) |
نطاق تطبيق كحول البنزيل (CAS: 100-51-6)
يتميز كحول البنزيل باستخدامات متنوعة في مجالات الإنتاج الصناعي ومنتجات المستهلك. في المراهم الموضعية، يُستخدم على نطاق واسع كمادة حافظة مضادة للميكروبات. كما يعمل كعامل تجفيف يُطبق على المنسوجات وخيوط النايلون والأغشية البلاستيكية، بالإضافة إلى كونه عامل تثبيت لبعض المواد. في مصانع المعالجة الكيميائية، يمكن لهذه المادة أن تعمل كمظهرة في معالجة التصوير الفوتوغرافي، إلى جانب كونها مذيبًا متعدد الأغراض قادرًا على إذابة الأسيتات وأحبار الطباعة والطلاءات السطحية والدهانات المعمارية وأنظمة طلاء الإيبوكسي والأصباغ والكازين والشيلاك والجيلاتين. علاوة على ذلك، تعمل كلبنة تركيبية أساسية لإنتاج مشتقات إيثر البنزيل وإستر البنزيل.
يمتلك كحول البنزيل مجموعة هيدروكسيل نشطة، ويعمل كمثبت ومخفف في المواد الكيميائية العطرية. يشكل إسترات بنزيل الأحماض الدهنية لصنع العطور الغذائية، ويُضاف إلى الصابون والعطور ومستحضرات التجميل. يتطابق معامل انكساره مع الكوارتز وألياف الصوف، مما يمكن من التعرف على هاتين المادتين. يتفاعل مع البنزين والأكريلونيتريل وهاليدات الهيدروجين أو هاليدات الفوسفور لإنتاج ثنائي فينيل الميثان وN-بنزيل أكريلاميد وهاليدات البنزيل على التوالي. يُدخل كحول البنزيل ومشتقاته مجموعات حماية البنزيل في التخليق العضوي، والتي يمكن إزالتها بالهدرجة. تؤدي أكسدة كحول البنزيل إلى إنتاج البنزالديهايد أو حمض البنزويك، اعتمادًا على تركيز المؤكسد ودرجة الحرارة.
من منظور صيدلاني، كان يُضاف كحول البنزيل سابقًا إلى محاليل حقن البنسلين كمساعد مخدر موضعي، ويُعرف شعبياً باسم "المذيب الخالي من الألم" لتخفيف الشعور باللسع أثناء الحقن. ومع ذلك، أكدت الممارسة السريرية لاحقًا وجود مخاطر سلامة واضحة: حيث يتم امتصاص هذه المادة ببطء داخل الجسم وتكون عرضة للتراكم التدريجي، مما يؤدي إلى تقلص العضلات الألوية. في الحالات الخطيرة، قد تؤدي هذه الحالة إلى نخر الأنسجة العضلية وإعاقة نمو الهيكل العظمي. واستجابةً لهذه المخاطر المحتملة، أصدرت إدارة الغذاء والدواء الصينية في عام 2005 لائحة تحظر استخدام كحول البنزيل كمذيب في حقن البنسلين.
