حمض الخليك، المعروف كيميائياً باسم حمض الإيثانويك والمختصر عادة بـ AcOH، هو حمض كربوكسيلي أليفاتي واسع الانتشار. اكتسب اسمه الشائع بسبب كونه المكون الرئيسي في خل المائدة، ويُعترف به عالمياً كأحد أهم الأحماض الدهنية الأليفاتية. بتركيب جزيئي بسيط يتكون من مجموعة ميثيل واحدة ومجموعة كربوكسيل واحدة، له الصيغة الجزيئية CH₃COOH. في البيئة الطبيعية، يوجد هذا الحمض العضوي على نطاق واسع في مجموعة متنوعة من النباتات، في شكلين: مونومرات حرة أو إسترات عضوية مركبة. للبشر تاريخ طويل في استخدام المنتجات المرتبطة بحمض الخليك؛ حيث يعود إنتاج الخل وتطبيقه إلى آلاف السنين، وسُجلت سجلات تخمير الخل ذات الصلة في الصين القديمة. ومع ذلك، لم يتم فصل حمض الخليك المركز النقي بنجاح حتى عام 1700، على يد الكيميائي شتال.
من حيث الخصائص الفيزيائية، حمض الأسيتيك عالي النقاء هو سائل شفاف عديم اللون ذو رائحة نفاذة ومهيجة. تشمل معاييره الفيزيائية الأساسية نقطة انصهار تبلغ 16.6 درجة مئوية، ونقطة غليان تبلغ 117.9 درجة مئوية، وكثافة نسبية تبلغ 1.049 عند درجة حرارة مرجعية 20 درجة مئوية. يتمتع بقابلية ذوبان عالمية جيدة، ويمتزج مع الماء والإيثانول والجلسرين وثنائي إيثيل الإيثر ورابع كلوريد الكربون، بينما لا يذوب في ثنائي كبريتيد الكربون. حمض الأسيتيك اللامائي عرضة للتكثف إلى بلورات صلبة على شكل جليد تحت ظروف درجات الحرارة المنخفضة، مما يساهم في اسمه الشائع: حمض الأسيتيك الجليدي. كيميائيًا، يُصنف كحمض عضوي ضعيف ذو تآكل معتدل، ويمتلك خصائص حموضة نموذجية للأحماض الكربوكسيلية. والأهم من ذلك، يمكنه تحفيز تفاعلات الأسترة الكلاسيكية عند التفاعل مع كحولات متنوعة.
الخصائص الكيميائية لحمض الأسيتيك
| نقطة الانصهار | 16.2 درجة مئوية (مضاءة) |
| نقطة الغليان | 117-118 درجة مئوية (مضاءة) |
| الكثافة | 1.049 جم/مل عند 25 درجة مئوية (مضاءة) |
| كثافة البخار | 2.07 (مقارنة بالهواء) |
| ضغط البخار | 11.4 مم زئبق (20 درجة مئوية) |
| معامل الانكسار | n20/D 1.371 (مذكور) |
| فيما | 2006 | حمض الخليك |
| نقطة الوميض | 104 درجة فهرنهايت |
| درجة حرارة التخزين | يُخزن تحت +30 درجة مئوية. |
| الذوبانية | كحول: قابل للامتزاج (مذكور) |
| شكل | الحل |
| pka | 4.74 (عند 25 درجة مئوية) |
| الكثافة النوعية | 1.0492 (20 درجة مئوية) |
| لون | عديم اللون |
| رائحة | رائحة قوية، لاذعة، تشبه الخل يمكن اكتشافها عند 0.2 إلى 1.0 جزء في المليون |
| الرقم الهيدروجيني | 3.91 (محلول 1 ملي مولار)؛ 3.39 (محلول 10 ملي مولار)؛ 2.88 (محلول 100 ملي مولار)؛ |
| نطاق الأس الهيدروجيني | 2.4 (محلول 1.0 مولار) |
| عتبة الرائحة | 0.006 جزء في المليون |
| نوع الرائحة | حمضي |
| حد الانفجار | 4-19.9% (حجم/حجم) |
| الذوبان في الماء | قابل للامتزاج |
| الطول الموجي الأقصى | λ: 260 نانومتر أقصى امتصاص: 0.05 λ: 270 نانومتر أقصى امتصاص: 0.02 λ: 300 نانومتر أقصى امتصاص: 0.01 λ: 500 نانومتر أقصى امتصاص: 0.01 |
| ميرك | 14,55 |
| رقم جيكفا | 81 |
| رقم BRN | 506007 |
| ثابت قانون هنري | 133، 122، 6.88، و1.27 عند قيم pH تبلغ 2.13، 3.52، 5.68، و7.14 على التوالي (25 درجة مئوية، هاكوتا وآخرون، 1977) |
| ثابت العزل الكهربائي | 4.1 (2 درجة مئوية) |
| حدود التعرض | TLV-TWA 10 جزء في المليون ~ 25 ملغ/م³) (ACGIH، OSHA، وMSHA)؛ TLV-STEL 15 جزء في المليون (37.5 ملغ/م³) (ACGIH). |
| الاستقرار: | متطاير |
| لوغاريتم التقسيم | -0.170 |
| مرجع قاعدة بيانات CAS | 64-19-7 (مرجع قاعدة بيانات CAS) |
| مرجع كيمياء NIST | حمض الخليك (64-19-7) |
| نظام تسجيل المواد التابع لوكالة حماية البيئة | حمض الخليك (64-19-7) |
معلومات السلامة
| رموز الخطر | سي، إكس |
| عبارات المخاطر | 34-42-35-10-36/38 |
| بيانات السلامة | 26-36/37/39-45-23-24/25 |
| رقم تعريف البضائع الخطرة | UN 1792 8/PG 2 |
| WGK ألمانيا | 3 |
| رقم تسجيل المواد السامة | NN1650000 |
| F | 1-8-10 |
| درجة حرارة الاشتعال الذاتي | 426 درجة مئوية |
| قانون مراقبة المواد السامة | نعم |
| فئة الخطر | 8 |
| مجموعة التعبئة | II |
| رمز النظام المنسق | 29152100 |
| بيانات المواد الخطرة | 64-19-7 (بيانات المواد الخطرة) |
| السمية | LD50 في الجرذان (جم/كجم): 3.53 عن طريق الفم (سميث) |
| IDLA | 50 جزء في المليون |
تطبيقات حمض الخليك
باعتبارها مادة خام كيميائية أساسية، يُستخدم حمض الأسيتيك على نطاق واسع في العديد من الصناعات. في الإنتاج الكيميائي، يُصنع منه مونومر أسيتات الفينيل، وأنهيدريد الأسيتيك، ومذيبات الأسيتات المستخدمة في المواد اللاصقة والدهانات والأحبار والألياف الاصطناعية. يعمل كعامل حفاز حمضي ومذيب لتصنيع الوسائط الصيدلانية والأدوية. يشكل حمض الأسيتيك الغذائي الخل الصالح للأكل، ويُستخدم كمنظم للحموضة ومواد حافظة ومُحسِّن للنكهة في المخللات والأغذية المعلبة والمشروبات. في تشطيب المنسوجات، يضبط درجة الحموضة ويساعد في تثبيت الصبغة. بالإضافة إلى ذلك، يزيل الترسبات الكلسية، ويساعد في صناعة الجلود ومعالجة المياه، ويعمل ككاشف معايرة قياسي في المختبرات الكيميائية.
